Personnellement je prends le Lower sans hésiter. Moins de monde, moins cher, pas de rallye raid dans la poussière

et c'est tout aussi magnifique que le Upper.
Réserver en mai : oui (surtout pour le Upper) c'est moins de stress sur place
L'avantage de réserver les
hôtels c'est que tu ne te prends pas la tête tous les soirs pour savoir où dormir. Ca permet de passer plus de temps pour les visites. Par exemple ne pas rater le coucher de soleil à Delicate Arch parce que tu dois aller à
Moab pour trouver un
motel. Après ça dépend du tempérament des gens, certains préfèrent improviser et d'autres tout planifier dans les moindres détails (c'est mon cas). Ça dépend donc de chacun.
Maintenant sur la plupart des sites tu peux annuler sans frais. Donc si les prix baissent tu peux annuler et réserver ailleurs.
Pour les billets d'
avion c'est la grande inconnue... si on connaissait la future évolution des prix on serait voyants pas roadtrippeurs

Mais de manière générale 6-9 mois avant les prix sont les plus avantageux (hors dernière minute, promo exceptionnelles souvent en début d'année, etc) car c'est le moment où toutes les compagnies (grandes, moyennes, low cost) ont sorti leur prix. Donc le moment où la concurrence est la plus forte. Après ce n'est pas une science exacte non plus. L'idéal est de se fixer un budget
avion et quand tu trouves les prix qui te vont : tu réserves.
J'espère t'avoir un peu aidé.